Его настоящее имя — Лейзер Вайсбейн. «Я родился в Одессе. Вы думаете, я хвастаюсь? Но это действительно так. Многие бы хотели родиться в Одессе, но не всем это удается. Для этого надо, чтобы родители хотя бы за день до вашего рождения попали в этот город. Мои всю жизнь там прожили», — рассказывал о себе легендарный одессит. 

В 1909 году 14-летнего Ледю Вайсбейна отчислили из Одесского коммерческого училища Файга за неуспеваемость и плохую дисциплину. После непродолжительной работы гимнастом в бродячем цирке он вернулся в Одессу, в 1912 году устроился в Кременчугский театр миниатюр, тогда же взял себе сценический псевдоним Леонид Утесов. 

В первые послереволюционные годы Утесов становится профессиональным актером и певцом, перебирается в Москву, выступает в музыкальных ревю, добивается всенародного признания в роли неунывающего Шельменко-денщика и веселого пастуха-дирижера Кости Потехина в «Веселых ребятах». Песни «Сердце, тебе не хочется покоя» и «Марш веселых ребят», исполненные Утесовым в фильме «Веселые ребята», вошли в историю советской эстрады. 

Влияние еврейских мелодий можно обнаружить во многих записях Леонида Утесова, но особенно узнаваем еврейский фольклор лишь в трех: «Дяде Эле» (представляющей собой перевод известной хасидской композиции «Аз дер ребе Элимелех») и в двух песнях Евгения Жарковского на стихи Льва Квитко — «Десять дочерей» и «Бубенцы звенят-играют». Песни эти были записаны накануне войны, а в послевоенные годы, в период «борьбы с космополитизмом», еврейская тема находилась под неформальным запретом. Вероятно, творчество Утесова многими воспринималось как еврейское благодаря присущему его песням одесскому колориту. Особенно он заметен в композициях «С одесского кичмана», «У Черного моря», «Мишка-одессит», «Ах, Одесса моя ненаглядная» и некоторых других. 

Еще одной популярной одесской песней 20-х годов из репертуара Утесова стали «Бублички», написанные поэтом Яковом Ядовым. Символ эпохи НЭПа в Одессе, «Бублички», подобно известным песням «Цыпленок жареный» и «Мурка», вошли в городской фольклор. 

Уже на склоне лет Утесов, давая интервью литературоведу Зиновию Паперному, признался, что его любимая песня — это «песня протеста». 

— Против чего? — поинтересовался интервьюер. 

— Не против чего, а про что. Про тесто. Короче говоря, «Бублички».

Песня «Бублички» облетела весь Союз и стала известна даже за рубежом. Эмигранты привезли ее в Нью-Йорк, перевели на идиш, и вскоре она вошла в репертуар эстрадных певцов. Именно с песни «Бублички» на идише начали свое восхождение на музыкальный Олимп сестры Берри, настоящая фамилия которых, по иронии судьбы, Бейгельман (что можно перевести как «Бубликовы»).

Сталину нравились блатные песни в исполнении Утесова, поэтому вождь часто приглашал певца на правительственные концерты в Кремль. Открывая один из таких концертов в 1939 году, Утесов не слишком удачно пошутил: «Вообще-то я люблю выйти на сцену и потрепаться. А здесь сидят такие люди, что я не знаю, как себя вести». Сталин отвернулся от сцены, его примеру последовало и все Политбюро. Больше Утесова в Кремль не приглашали. 

Выступая на эстраде более 70 лет, Утесов до последних дней жизни был одним из самых популярных и любимых публикой исполнителей. Никогда не скрывавший своего еврейства, постоянно подтрунивавший над собой, коллегами и друзьями, он остался в памяти и благодаря своим хохмам. 

Однажды некий генерал, похлопав по плечу великого артиста, сказал ему: 

— Побольше русских народных песен, товарищ Утесов. 

— Товарищ генерал, вы меня с Руслановой спутали, — тут же ответил артист.

А как-то раз Леонид Осипович засиделся в гостях у режиссера Московского цирка Арнольда Григорьевича Арнольда. Тот стал уговаривать Утесова остаться: чего, мол, ехать через всю Москву на ночь глядя, вот тебе кушетка, ложись и спи. Утесов ни за что не соглашался, боялся огромной собаки Арнольда, на которую и днем-то смотреть страшно, а ночевать с ней в одной квартире — тем более. К тому же Утесов знал, что на той кушетке обычно спала собака, и не без оснований опасался, что животное будет недовольно. И только когда Арнольд пообещал, что запрет собаку в чулане, Леонид Осипович согласился и остался. Ночью раздался грохот, и на спящего Утесова обрушилось нечто громадное и тяжелое. Собака вырвалась-таки из заключения и прыгнула на законную кушетку. Она устроилась в ногах Утесова, всем своим видом показывая, что ни за что не уйдет. Перепуганный Утесов сдавленным голосом позвал Арнольда на помощь, причем на идиш. Хозяин пришел, прогнал собаку, долго озадаченно смотрел на Утесова и, наконец, спросил: 

— Ледя, никак не могу в толк взять: почему ты меня по-еврейски позвал, мы же с тобой никогда в жизни на идиш не общались... 

На это Утесов ответил: 

— Чтобы твоя чертова собака не поняла, зачем я тебя зову! 

В день своего 80-летнего юбилея артист рассказал гостям анекдот: «Одного древнего старика приговорили к двадцати годам тюрьмы. Он обратился к суду со словами: “Граждане судьи, спасибо за оказанное доверие!”» 

Скончался Утесов в 87 лет 9 марта 1982 года в Москве.

Материал подготовил Роберт Берг